Grondola si trova sul crinale che divide la valle del Verde da quella del Magriola e dunque in grado di controllare sia la via del Bratello, sia quella della Cisa. Il castello di Grondola venne dominato dai marchesi Malaspina sin dai tempi di Obizzo il Grande, il quale probabilmente passò da Grondola con l'Imperatore Federico I mentre i Guelfi pontremolesi della lega Lombarda, gli chiusero il passaggio. La città venne consegnata nel 1195, da Alberto Malaspina, figlio di Obizzo il Grande, a Piacenza, attravero Iacopo Calvo, potestà di Pontremoli, cessione che si realizzò materialmente tre anni dopo, nel 1198. Il Comune di Pontremoli era però contrario alla vicinanza di Piacenza nei suo interessi e intraprese dunque una difficile politica di equilibri e alleanze, come quella con Federico II. L’imperatore offrì Grondola ai parmigiani nel 1245 e in seguito, nel 1248, gliela tolse. Nel 1271 un patto fra pontremolesi e parmigiani stabilì il ripristino della via di Montebardone e nello stesso anno il castello di Grondola, tornato in mani parmigiane, fu rinforzato come segno vittorioso di un raggiunto predominio territoriale.