Santo Stefano compare già nell’antichità come luogo di un importante mercato. Nel 981 Ottone II lo ricorda come "mercatum in plebe Sancti Stephani", sottoposto alla giurisdizione del Vescovo di Luni. Zona di passaggio importante lungo la Via Francigena, il borgo mantenne la sua vocazione mercantile tanto che nel 1185, Federico I Barbarossa lo ricorda ancora come “"burgum cum mercatu, banno, iustitia, districtu, piscationibus". La prima menzione scritta dell'esistenza della Comunità risale al 1202, data del lodo arbitrale pronunciato da Truffa da Castello ed Uberto di Parente tra i Malaspina e il Vescovo di Luni. Tra i protagonisti di questa prima pace ci sono anche i "consules, milites et populus" di Santo Stefano.
Nel 1235 il borgo acquisì la cittadinanza sarzanese dietro concessione di una casa lungo la Via Francigena, vicino al torrente Calcandola, come residenza simbolica dell'intera comunità. Come Sarzana, Santo Stefano si sottometterà a Castruccio Castracani e poi per un breve periodo a Spinetta Malaspina e quindi ai Genovesi. Nel 1421, con la conquista di Genova da parte di Filippo Maria Visconti, duca di Milano, Ludovico Campofregoso ricevette da questi la signoria di Sarzana, comprendente anche Santo Stefano. Con la riottenuta indipendenza genovese, nel 1478, Santo Stefano passò ancora alla Repubblica di Genova, sotto la quale rimase fino all’arrivo di Napoleone prima e dei Savoia dopo il congresso di Viena del 1814 poi.