Pontremoli, definita dall’imperatore Federico II “clavis et ianuae Tusciae”, venne menzionata per la prima volta nel diario di viaggio di Sigerico, arcivescovo di Canterbury, lungo la via Francigena verso Roma, intorno al 990/994 d.C. Pontremoli ebbe origine da un borgo medievale che cominciò a svilupparsi al tempo dei re longobardi di Pavia, coincidendo con l’aumento di traffico della la strada della Cisa, o di Montebardone. Il primo nucleo del borgo sorse intorno al castello del Piagnaro, sul monte Molinatico. In epoca medievale, il borgo era cinto di mura e difeso da tre fortezze, Piagnaro, Cacciaguerra, Castelnuovo, e da sei torri. Le porte d'accesso erano sette, di cui ne sono arrivate a noi quattro: porta Parma, nella parte superiore, porta Verde verso il Borgallo, vicino al ponte romanico a schiena d'asino di San Francesco di Sotto, porta Castelnuovo a est, porta di Imoborgo con la torre dei Seratti e il ponte ad arcate diseguali di San Francesco di Sopra.
Contrariamente al resto della Lunigiana, Pontremoli si liberò del dominio dei Malaspina, ordinandosi libero Comune. Alleato con le città della Lega Lombarda, nel 1167 si oppose al passaggio di Federico Barbarossa, reduce dalla spedizione di Roma contro Alessandro III.
Nel XIV secolo, le profonde lotte intestine tra Guelfi e Ghibellini obbligarono Castruccio Castracani, signore della città in quel periodo, a dividere in due Pontremoli con la fortezza del Cacciaguerra, dove oggi si trovano Piazza Duomo e Piazza della Repubblica. Nel borgo superiore o Sommoborgo si trovavano i Guelfi, fedeli al Papa, mentre nel borgo inferiore o Imoborgo i Ghibellini sostenitori dell'Imperatore e dei Malaspina. Queste lotte e l'agressioni degli stati vicini, costressero Pontremoli a capitolare sottomettendosi a una lunga serie di signorie italiane e straniere, dai Fieschi al succitato Castruccio, dai conti Rossi di Parma agli Scaligeri e ai Visconti e agli Sforza, dai re di Francia a Carlo V e ai re di Spagna alla Repubblica di Genova.
Nel 1650 Pontremoli entrò nel Granducato di Toscana e iniziò un periodo di stabilità politica e prosperità economica. È in questi anni che il borgo si arricchì di palazzi signorili, ville di campagna, chiese e del Teatro della Rosa: il cosidetto “Barocco pontremolese”. Nel 1787, venne nominata da Pio VI sede episcopale. La venuta delle truppe napoleoniche, all’inizio del 1800, sancì la fine del primo periodo granducale. Dopo la Restaurazione, Pontremoli tornò sotto il Granducato di Toscana, e quindi venne annessa al Ducato di Parma, al quale rimane fino all’Unità d’Italia. Prima del 1859 Pontremoli era capoluogo di una provincia degli Stati parmensi, detta "Lunigiana parmense", e comprendeva i sei Comuni dell'alta Val di Magra: Pontremoli, Zeri, Mulazzo, Villafranca, Bagnone e Filattiera.